Chúng Ta Sẽ Kết Hôn Thật Sao? kể về câu chuyện của Takuya và Rika, hai đồng nghiệp làm việc tại một công ty du lịch ở Tokyo. Dù cả hai đều độc thân, họ không quá quan tâm vì đều là những người yêu cuộc sống bình yên tại nhà. Tuy nhiên, khi công việc buộc họ phải tìm kiếm nhân viên cho văn phòng ở Siberia, và chỉ có những người chưa kết hôn mới được xem xét, cuộc sống của họ bắt đầu trở nên rối ren. Sự gần gũi qua công việc dần khiến Takuya và Rika cảm thấy sâu lắng hơn với nhau, liệu điều này có thú vị hay khó khăn?