Khi nào hỡi em xoay quanh câu chuyện đầy màu sắc của 'Anh chàng cuồng việc Will', người đã tạm gác lại cuộc sống buồn tẻ ở LA để thực hiện di nguyện của ông mình. Ông đã yêu cầu Will ghé thăm các điểm tham quan nổi tiếng nhất của Thành phố Mexico và trải qua những cuộc phiêu lưu đầy thú vị. Trên hành trình này, Will không chỉ khám phá vẻ đẹp văn hóa và kiến trúc độc đáo của Mexico, mà còn gặp gỡ và yêu đương trong một tình yêu không thể tin được.